曹休，字文烈，是太祖曹操的族子。在那个天下大乱的动荡年代，社会秩序崩坏，曹休所在的宗族为求生存，纷纷背井离乡，各自散去。彼时，曹休年仅十多岁，却突遭父亲离世的变故。他带着一名门客，肩负着为父亲办理丧事的重任。由于局势混乱，他们只能暂时将父亲的灵柩浅埋，随后便搀扶着老母亲，一路辗转，渡江前往东吴避难。（据《魏书》记载，曹休的祖父曾担任吴郡太守。曹休在太守府中，看到墙壁上挂着祖父的画像，他心怀敬意，走下坐榻，对着画像跪拜，涕泪横流。当时与他一同在座的人，目睹这一幕，无不赞叹他的孝顺与深情。）
后来，曹操高举义旗，兴兵讨伐董卓。曹休听闻这个消息后，心怀壮志，渴望投身到这场伟大的事业中。为了躲避战乱，顺利前往曹操的阵营，他隐姓埋名，历经千辛万苦，辗转来到荆州。随后，他又选择从小路秘密北上，历经艰难险阻，终于成功回到北方，见到了曹操。曹操见到曹休后，十分欣喜，他对身边的人感慨道：“这就是我们曹家的千里驹啊！”曹操对曹休格外看重，让他与曹丕一同生活，对待他如同亲生儿子一般。此后，曹休常常跟随曹操四处征战，曹操还让他统领虎豹骑，负责保卫自己的安全。
刘备派遣将领吴兰屯驻在下辩，曹操得知后，派遣曹洪前去征讨，并任命曹休为骑都尉，参与曹洪的军事行动。出征前，曹操特意叮嘱曹休：“你虽然名义上是参军，但实际上这支军队的指挥权在你手中，你才是真正的主帅。”曹洪得知曹操的这一命令后，也十分信任曹休，将军中大小事务都交给他处理。刘备得知吴兰被曹军围困，便派遣张飞屯驻在固山，企图截断曹军的后路。面对这一局势，曹军将领们议论纷纷，犹豫不决。曹休冷静分析道：“如果敌人真的要截断我们的后路，按照常理，他们应该悄悄埋下伏兵，暗中行动。但现在他们却大张旗鼓地造势，这说明他们根本没有能力截断我们的后路。我们应该趁着他们还没有集结完毕，迅速进攻吴兰。只要打败吴兰，张飞自然会不战而退。”曹洪觉得曹休的分析十分有理，便采纳了他的建议，下令进兵攻打吴兰。在曹洪和曹休的指挥下，曹军士气大振，与吴兰的军队展开激烈战斗，最终大破吴兰军。正如曹休所料，张飞见吴兰战败，自知大势已去，便率领军队撤离了。
曹操成功夺取汉中后，各路军队陆续返回长安。凭借在这场战役中的出色表现，曹休被任命为中领军。曹丕继承王位后，任命曹休为领军将军。曹丕为嘉奖曹休此前立下的赫赫战功，封他为东阳亭侯。夏侯惇去世后，曹丕任命曹休为镇南将军，并授予他假节之权，让他都督诸军事。曹丕还亲自为曹休送行，在送行时，曹丕走下马车，紧紧握住曹休的手，与他深情道别，足见对他的重视与信任。
孙权得知曹休被任命为镇南将军，心中十分忌惮，于是派遣将领屯驻在历阳，企图对曹魏形成威慑。曹休抵达历阳后，毫不畏惧，果断指挥军队向敌军发起进攻。在曹休的带领下，曹军士气高昂，与敌军展开激烈拼杀，成功击败了孙权的军队。不仅如此，曹休还另外派遣一支军队渡江，对孙权设在芜湖的营地发起突袭，烧毁了敌军数千家营帐，给孙权的军队造成了沉重打击。因功曹休被升迁为征东将军，并兼任扬州刺史，同时进封为安阳乡侯。（《魏书》记载，曹休在母亲去世时，极为孝顺。曹丕为了让他节哀，派遣侍中前去劝说他脱下丧服，饮酒吃肉。曹休虽然接受了诏令，但因过度悲伤，身体愈发憔悴。他向曹丕请求回到谯县安葬母亲，曹丕同意了他的请求，并派遣越骑校尉薛乔带着诏书前去劝慰他，让他控制自己的哀伤之情。曹休回到家中，迅速办理了母亲的丧事，仅用了一夜的时间就完成了安葬。安葬完毕后，他立刻前往曹丕所在的地方，继续为朝廷效力。曹丕见到他后，亲自对他进行宽慰，由此可见曹丕对他的宠爱与看重。）
后来，曹丕御驾亲征孙权，任命曹休为征东大将军，并赐予他黄钺，让他督率张辽等将领以及各州郡的二十多支军队。在洞浦，曹休率领大军与孙权的大将吕范等人展开了一场激烈的战斗。曹休指挥有方，曹军将士们奋勇杀敌，最终成功击败吕范的军队。战后，曹休被任命为扬州牧。
魏明帝曹叡即位后，为表彰曹休的功绩，进封他为长平侯。当时，吴将审德屯驻在皖地，对曹魏构成了威胁。曹休得知后，主动出击，率领军队向审德发起进攻。在战场上，曹休指挥若定，曹军士气高昂，与吴兵展开殊死搏斗。最终，曹休成功击败审德，并斩杀了他的首级。这一胜利极大地震慑了东吴的军队，吴将韩综、翟丹等人见势不妙，先后率领部众向曹休投降。曹叡得知后，十分高兴，为曹休增加封邑四百户，加上之前的封邑，共计二千五百户。同时，曹休被升迁为大司马，依旧都督扬州军事。
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