建安三年（198年），董昭被升任为河南尹。当时张杨被他的部将杨丑杀害，张杨的长史薛洪和河内太守缪尚正在城中坚守，等待袁绍的救援。曹操命令董昭独自入城，劝说薛洪和缪尚等人投降。董昭顺利说服了他们，当天就率众投降。曹操于是任命董昭为冀州牧。
后来，曹操派刘备去抵御袁术，董昭提醒说：“刘备非常勇猛，志向远大，关羽和张飞又是他的得力助手，他的心思很难琢磨！”曹操说：“我已经答应他了。”刘备到了下邳后，杀死了徐州刺史车胄，起兵反叛。曹操亲自出征刘备，董昭则被调任为徐州牧。袁绍派大将颜良进攻东郡，曹操又调董昭为魏郡太守，随军讨伐颜良。颜良被杀后，曹操继续围攻邺城。当时袁绍的同族袁春卿担任魏郡太守，驻守在邺城中，他的父亲袁元长在扬州。曹操派人去迎接袁元长，董昭则写信给袁春卿说：“我听说，孝顺的人不会为了私利而背弃亲人，仁义的人不会为了私情而忘记君主，有志之士不会在乱世中投机取巧，明智的人不会走歪门邪道而让自己陷入危险。您的父亲当年为了躲避内乱，南下百越，并不是他疏远骨肉，而是因为他明白其中的道理。曹操敬佩他坚守志向、清正廉洁，所以特意派人去江东，把他接回来。您现在身处乱世，依靠的却是不正当的势力，接受的也是虚假的命令。如果您只顾自己，不顾父亲的安危，那就谈不上孝顺；如果您忘记祖宗所在的朝廷，去安于一个不正当的职位，那就谈不上忠诚。如果既不孝顺也不忠诚，那就谈不上明智。您过去曾经被曹操礼遇和征召，但您却背弃了他，远离了朝廷，背叛了知己，远离福运而走向危亡，抛弃了正义而蒙受耻辱，这难道不可惜吗？如果您能重新选择，奉养父亲，归顺曹操，那么您的忠孝之名就能永垂不朽。希望您好好考虑，早日做出明智的决定。”邺城平定后，董昭被任命为谏议大夫。
后来，袁尚投靠了乌丸的蹋顿，曹操准备去征讨他们。但曹操担心军粮运输困难，于是下令开凿平虏渠和泉州渠，通过水路运输粮食，这个建议就是董昭提出的。曹操上表封董昭为千秋亭侯，任命他为司空军祭酒。
后来，董昭向曹操提出了一个建议：“应该恢复古代的五等爵位制度。”曹操回答说：“建立五等爵位制度的是圣人，这可不是一般人能决定的，我哪有这个能力呢？”董昭说：“自古以来，臣子辅佐国家，没有人能像您这样建立如此伟大的功绩。有了这样的功绩，却还长期屈居人臣的地位，这是很难长久的。现在您虽然不愿意居功自傲，但您的品德和功绩已经超过了伊尹和周公旦，这是最高的德行了。不过，太甲和成王那样的明君未必能遇到，现在的百姓比殷商和西周时期更难以教化。您处于大臣的地位，却让人对您产生怀疑，这确实需要您慎重考虑。您虽然拥有崇高的威望和德行，但如果不为国家奠定稳固的基础，为子孙后代考虑，还是不够的。奠定基础的关键在于土地和人才，您应该逐步建立自己的势力，以巩固自己的地位。您的忠诚和节操已经显露无遗，天子对您的信任也显而易见。耿弇曾劝说光武帝不要轻易放弃权力，朱英也曾警告袁绍不要轻信他人。这些话您应该听进去。我受到您的厚恩，不敢不直言相告。”
后来，曹操接受了魏公、魏王的称号，这些都是董昭最早提出的建议。《献帝春秋》中提到，董昭曾和列侯、诸将商议，认为曹操应该被封为国公，享受九锡之礼，以表彰他的特殊功勋。董昭在给荀彧的信中写道：“当年周公旦和姜子牙在周朝鼎盛时期，依靠周文王和周武王的基业，辅佐年幼的周成王，他们的功绩如此显赫，仍然被封为上等爵位，拥有自己的封地。后来的田单，率领强大的齐国军队，为弱小的燕国报仇，收复了七十座城池，迎回了齐襄王。襄王对田单的赏赐也非常丰厚，让他在东边有掖邑的封地，在西边有菑上的产业。前人对功臣的赏赐如此丰厚。如今曹操在天下大乱之际，亲自披挂上阵，四处征战，栉风沐雨，将近三十年，消灭了众多敌人，为百姓除害，使汉室得以延续，刘氏的祭祀得以保存。和前面提到的几位功臣相比，曹操的功绩如同泰山和小土丘，根本不可同日而语。现在仅仅封他为列侯，这怎么能满足天下的期望呢？”
后来，曹操接受了魏公、魏王的称号，这都是董昭最早提出的建议。
关羽在樊城围攻曹仁时，孙权派使者来向曹操表示：“我准备派兵向西进攻，打算夺取关羽的江陵和公安。这两座城池非常重要，如果关羽失去这两座城池，他一定会撤军回援，樊城的包围自然就会解除。希望您保密，不要让关羽知道。”曹操询问群臣的意见，大家都说应该保密。但董昭说：“军事行动讲究灵活应变，关键是要符合实际情况。表面上应该保密，但实际上应该故意泄露消息。如果关羽听说孙权要进攻，他一定会回军自保，樊城的包围就会迅速解除，我们就能从中获益。这样可以让关羽和孙权两军相互牵制，我们可以坐收渔翁之利。如果保密，让孙权得逞，那就不是上策了。而且，樊城中的将士们不知道援军即将到来，可能会因为粮草不足而惊慌失措，甚至可能出现变故。故意泄露消息对他们也有好处。再说，关羽为人刚愎自用，他肯定认为江陵和公安守得很牢固，不会轻易撤退。”曹操说：“你说得对。”于是命令救援的将领徐晃把孙权的信射进樊城和关羽的营地。樊城中的将士们得知消息后，士气大增。关羽果然犹豫不决。孙权的军队到达后，占领了江陵和公安，关羽最终失败。
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