李自成，陕西延安府米脂县双泉堡人。双泉堡是大镇，因其东西街口有两大口井而得名。他的父亲名叫李守忠，是一位颇为富饶的农民。李守忠育有两个儿子，长子名叫李鸿名。又过了二十年，也就是万历三十四年丙午（公元1606年）五月，第二个儿子李鸿基出生，他就是后来的李自成。九月，李鸿名有了自己的儿子李过（李自成的侄子），而在十二月，李鸿名便去世了。
在此之前，李守忠的父亲李海，也有的说叫李势，家族人丁一直稀少，都是单传。李守忠打破了这一传统，生育了两个儿子，但遗憾的是，李自成出生后不久，李鸿名就去世了，实际上仍然是家族的单传延续。李鸿名去世后，其妻在三年后改嫁他人，李守忠独自抚养儿子李自成和孙子李过长大。李自成和李过两人八岁上私塾，但对读书不感兴趣，尤其酷爱武艺搏斗勇，两人之间互不服输。李守忠多次责骂他们，但他们始终不改。
李自成十三岁那年，母亲去世了。他偷偷和堂兄弟李过出去和朋友聚会喝酒，里面有叫刘国龙的，与他们同岁，相处甚欢。他们在郊外骑马，在村里的小酒馆喝酒，都认为应该学习武艺来成就大事，读书没什么用。第二天，他们带着祭品去关庙，模仿《三国演义》中的桃园结义。李自成想比试力量，单手举起了神像前重达七十三斤的铁炉，绕殿走了一圈后放回原处。刘国龙扎好衣服单手想举，没有成功，两手并举，才走了五步。李过单手奋力一提，也没有成功，按照刘国龙的举法，才走了十五步。李自成又提起来绕殿一圈，放归原处。道士看到后非常惊讶，称赞道：“你的父亲行善积德，才有了你天生异禀。”李自成自信道：“男子汉应该闯荡天下，自立更生，不能只守着父亲的家业。”他说三年前曾梦见一个体魄雄伟的将军叫他李自成，于是决定改名为李自成，号鸿基。刘国龙等人都祝贺于他。
之后，他们三人经常聚会喝酒，李守忠虽然责备他们，但还是请了老师来教育管理他们。李自成又私下跑到延安，听说有个叫罗教师的人武艺高强，以前是将领，就去拜他为师。他在那里和同伴们骑马射箭，非常快活。四个月后，他写信给刘国龙和李过，说他在延安跟罗教师学武，让他们快来一起学习，不要虚度光阴。正月十六日，李守忠看到信后去找他，李自成当时刚开始学习单刀刀法，没有立即回去，罗教师也坚持劝说他回去，李自成才回去。三个月后，李守忠担心李自成再偷跑，于是邀请罗教师来到家中，让李自成、李过、刘国龙一同拜师学习。
李自成在十八岁时，个性好斗好闹事。李守忠为孙子李过娶了邓氏为妻，而李自成则想娶一位美貌的女子，因此推迟了半年才娶了漂亮但放荡的韩金儿。韩金儿在十四岁时曾做过西安一位年老乡绅的妾室，因为行为不端而被赶出门，之后又成为了延安一位监生的妾室，但很快又被遗弃。李自成娶韩金儿为妻的当晚，李守忠梦见土地神告诉他：“你家引入了灾祸，百日内会有大难降临，你与孙子李过速速暂时躲避到河南去，免得遭虎所伤。如果不听从我的劝告，将来后悔莫及。你的儿子李自成虽然会遭遇祸事，但不会有生命危险。”李守忠醒来后心情很不好，于是带着孙子李过以进香为名去了泰安。一个多月后，李自成前往延安，而韩金儿则与当地的恶棍盖虎儿私通。
半个月后，李自成返回家中，在十里铺过夜时，梦见韩金儿与一个年轻男子同床共寝，他想要杀掉这名男子，但男子逃脱，便杀掉了韩金儿，结果从梦中惊醒。次日清晨，他匆忙赶回家中，眼前所见竟然与梦境惊人相似。他拿着刀上前，盖虎儿用棉袍抵挡并趁机逃跑，李自成便杀掉了韩金儿。众人押着他去了县衙，当时代理县令职务的艾姓同知说：“你的妻子行为不端，杀掉她确有道理，但按照法律规定，捉奸必须捉双，你现在只杀了妻子却没有捉到奸夫，这不符合法律程序。”于是派遣孟县丞前去检验现场。次日开庭审理，李自成被鞭笞二十下后投入监狱。李自成委托丁姓门客用二百两银子贿赂官员，得以出狱，但释放的文书上写着：“李自成因妻子韩氏行为不端而杀之，但没有当场杀掉奸夫证明此事，如何使人信服，何况此举不符律法，暂拟定流放徒刑。待捉拿到奸夫后再行审判。”李自成愤怒地说：“杀掉淫妇乃是理所当然，为何要受到刺配面部的处罚，我一定要向上面控诉！”丁姓门客听到这话后感到害怕，告诉了艾同知。艾同知因此出具了复查此案的公文，李自成得知自己言论泄露出去，知道将难逃一劫，便杀死了艾同知，然后逃往甘肃。
崇祯二年己巳（公元1629年）冬天，后金的十万大军进入越州和蓟州，直逼京师。京师戒严，并号召各地军队勤王。当时，甘肃巡抚梅之焕兼具文韬武略，而总兵杨肇基素以勇猛着称，接到命令后都率军前往支援京师。李自成在这个时候投身军伍，归属在杨肇基的麾下。当时边疆地区盗匪横行，杨肇基经常派遣亲兵去剿匪，但这些士兵往往仅是为了劫掠财物，而李自成在每次见到有胆识和能力的壮士时，往往会放他们离去，并时常说到将来在东海之滨也可能有用得着他们的地方。不久之后，李自成被提拔为总旗，统率五十名下属，他们都尊称他为长官。甘肃东部地区传来盗匪活动的警报，李自成心中认为这些被称为“响马”的强盗中不乏英雄豪杰，可以联络一些作为日后发展的助力。因此，他主动请缨去抓捕这些盗匪。
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