欧冠奇迹夺冠后，杰拉德在赛后当选欧冠决赛最佳球员，并在当赛季夺得欧足联年度最佳球员。赛季结束后，杰拉德的去留问题在2005年夏天成为英伦足坛焦点，杰拉德与利物浦的续约谈判一度陷入僵局。
7月初，利物浦直接拒绝了来自切尔西的高额报价，杰拉德经纪人马歇尔通知利物浦首席执行官帕里，表示拒绝了利物浦提出的队史纪录级别的10万英镑周薪合同。帕里在公开场合曾承认将可能失去杰拉德，“我们尽了全力，不过他已明确表达去意。”
然而第二天，杰拉德就与俱乐部续签一份为期四年的合同。帕里解释此前谈判破裂源于双方“沟通不畅”，杰拉德解释自己更愿意助利物浦赢个英超冠军，那对他来说意义重大。
2005-06赛季，续约后的杰拉德打出了现象级的一个赛季，他在各项赛事中出场53场比赛，打进了23个进球的同时送出15个助攻。这一年，杰拉德被评为英超年度最佳球员，这是利物浦球员自1988年约翰巴恩斯以来再次获奖。
本赛季的足总杯决赛，利物浦面对西汉姆联，杰拉德梅开二度，其中还有一脚距离球门30米的超级世界波，助力利物浦在120分钟里3：3逼平西汉姆联，最终在点球大战取胜。这场足总杯决赛被称为是杰拉德的决赛，杰拉德成为了首位在欧冠、欧联杯、足总杯与联赛杯决赛都有进球的球员。
2006-07赛季，杰拉德在51场比赛中打进11球送出7个助攻，在欧冠，利物浦再次击败切尔西杀入决赛，但是面对老对手米兰，可惜这次的胜利者是米兰。上半场比赛尾声阶段，超级皮波因扎吉抢点破门，比赛上半场以1：0结束。下半场，因扎吉在比赛第82分钟接卡卡助攻再次反越位成功单刀破门。
即便比赛最后时刻库伊特为利物浦攻破米兰球门，却也无济于事了。于是，2004-05赛季欧冠决赛没有首发的因扎吉，在这场比赛中梅开二度，完全主导了比赛，帮助米兰以2：1的比分战胜利物浦夺得欧冠冠军，也完成了对两年前的复仇。
这场失利并没有对杰拉德造成影响，在2007-08赛季，杰拉德在52场比赛中打进21个进球送出18个助攻，发挥极为出色，与队友托雷斯一同被选入英格兰职业球员工会年度最佳阵容。下赛季，杰拉德在44场比赛中打进24球送出13个助攻，连续两个赛季打进20个以上进球。
2009年5月13日，杰拉德被评为足球记者协会评选的2009年最佳球员，他成为这个奖项创立19年来首位当选的利物浦球员，也是利物浦俱乐部历史上第9位获得该奖项的球员。7月10日，利物浦官方宣布队长杰拉德正式签署与球队续约4年的合同，将继续为利物浦队效力至2014年夏天，而正式续约后的杰拉德周薪将达到14万英镑。
2009-10赛季总计出战49场，打入12球助攻13次，状态有所下滑。2010-11赛季，因为伤病，杰拉德错过了大部分比赛，他本赛季只出场了24场比赛，打进8个进球，送出6个助攻。
2011-12赛季，仍旧是伤病问题，他在这个赛季只出场28场比赛，打进8球送出5个助攻。不过在这个赛季，利物浦也是终于再次闯入杯赛决赛，他们在温布利点球大战战胜卡迪夫城捧起联赛杯的冠军奖杯。5月，英超官方公布英超20年两套最佳阵容名单，杰拉德入选球迷评选英超20年最佳阵容。
2012-13赛季，终于伤愈的杰拉德发挥不错，在46场比赛中打出了双11的数据，本赛季，杰拉德超越1959年比利里德尔创下的纪录，成为队史首位连续15个英超赛季均有进球的球员。同时，杰拉德也已连续10年担任利物浦队长，成为队史上担任队长时间最长的球员，超越1899年至1909年出任队长的莱斯贝克。
2014年4月27日，杰拉德的失误葬送利物浦夺冠希望。倒数第3轮联赛对切尔西，杰拉德接传球时滑倒，导致蓝军前锋登巴·巴首开纪录，利物浦最终0-2失利，痛失争冠主动权。最终曼城后来居上夺冠，利物浦以2分之差排第二，自1990年后没有联赛冠军的历史仍在延续。
利物浦队长后来称这是其“生命中最糟糕的3个月”。这个赛季，杰拉德在各项赛事中出场39场比赛打进14个进球送出16个助攻，是英超助攻王，被提名PFA 年度最佳球员。
2014-15赛季是杰拉德效力利物浦最后一年。2014年10月，杰拉德否认自己会在2015年夏天直接退役，透露若俱乐部未向其提供新合约，自己可能转投其他球队。本赛季，杰拉德在41场比赛中打进13球送出1个助攻，2015年1月，效力利物浦17年的杰拉德宣布赛季结束后离队。
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