连续的北伐失败、征讨李继迁的无功而返，诸多事情的接连挫败感，愈发让赵光义感到苍老和无力。他明白，自己的寿限将至了，必须给帝国安排好一个合适的接班人。
他逼死两个侄子赵德昭、赵德芳和弟弟赵廷美，就是要为自己儿子上位扫清障碍，但他对儿子的培养也是一波三折。
在他迫害赵廷美的时候，他最疼爱的大儿子赵元佐因为和赵廷美关系最好，屡次上书求情，但他置之不理。结果赵元佐受打击过大就疯掉了，整天神神叨叨妄想着别人要害他，先是持刀伤了宫人，后来又纵火焚烧宫殿，赵光义只好把他关在南宫里面，不许他出来。
他转而去培养二儿子赵元僖，雍熙三年（986年），赵光义任命赵元僖为开封府尹，封为许王，正式确立了他的准皇储地位。然而到了淳化三年（992年），年仅二十七岁的赵元僖就死掉了。最让赵光义难过的是，通过彻查赵元僖的死因，发现这个原先自己寄予厚望、倍加疼爱的儿子居然有谋逆的阴谋。
那一天，赵元僖在上朝的时候突感身体不适，于是就请假回家，结果刚一到家就陷入了昏迷。赵光义听说后，就立即停下了早朝赶去看望儿子，当他看到儿子的时候，赵元僖就已经快不行了。看着儿子在怀中咽下最后一口气，赵光义悲痛欲绝，哭得几欲昏厥，还写下了《思亡子诗》来缅怀赵元僖。
为了表达这份疼爱，赵光义还准备追封赵元僖为太子，追赠谥号“恭孝”。恰在此时，他接到了大理寺传来的案情报告，心情顿时由悲伤变成了愤怒。
原来赵元僖是被他的爱妾张氏毒死的，这张氏漂亮是漂亮，但是小心眼、特别喜欢妒忌。赵元僖本来很宠爱张氏，但是这古代有权有势的皇子怎么可能只有一个女人，本着得不到就毁掉的原则，张氏把毒药撒在了赵元僖的碗里面，结果导致了赵元僖的暴毙。
随着案情的深挖，大理寺接着发现赵元僖豢养了大量私兵，准备如果赵光义不传位给自己，就要密谋起事，还制定了缜密的谋反计划。
原来，赵元僖虽然是准皇储身份，但是八年多来始终没有转正的迹象。而且以前的正牌嫡长子继承人赵元佐还活着，并且经常被赵光义和李皇后嘘寒问暖，赵元佐的儿子赵允生又深得赵光义喜爱，这一切都让赵元僖深感不安。他不禁猜测，赵光义迟迟不立自己当太子，是不是还在等着赵元佐恢复健康？是不是打算立赵允生当皇太孙？
对权力的渴望和对失去权力的恐惧，让赵元僖不得不提前谋划。后世人们都发出了感慨，这赵元僖不就是他爹赵光义的翻版嘛，只不过生不逢时，没有赵光义的好机遇罢了。
大儿子疯了，二儿子死了，到底立谁为太子呢？赵光义在剩下的几个儿子中徘徊不定。最后他把目光放在了三儿子赵恒身上，这个儿子从来没有争储位的心思，表现得儒雅大方，待人接物显得彬彬有礼，很有些谦谦君子的储君风采。而其他的几个儿子，四皇子赵元份也是疯疯癫癫的，五皇子赵元杰平时生活过于骄奢，再往下的又太小了。
于是在和吕端、寇准等多位大臣商议后，赵光义宣布任命赵恒为开封府尹、封寿王，确立了赵恒的准皇储地位。
到了至道元年（995年）八月，赵光义为赵恒在太庙举办了隆重的太子册封仪式，这是唐末大乱以来，近百年来第一次举行太子册封典礼。一时间百姓欢腾，因为在百姓看来，这就是太平盛世到来的征兆。
就在他们父子从太庙回宫的路上，百姓们当着赵光义的面赞叹太子赵恒：“多么俊朗的少年天子啊。”这下就让无比爱恋权力的赵光义吃醋了，他回宫后冲着朝臣大为光火：“都怨你们非要搞什么册封仪式，说是为了稳定民心，现在可好了，大家人心都向着太子，没人心里还有我这个皇帝了。”
大家都吓得不敢作声，最后吕端上前安慰道：“大家称赞太子，不正说明陛下您眼光好，选人选得对嘛”，大家都接连上前安慰，赵光义才不再怄气，神色慢慢缓和了下来。
时间又一晃，一年多过去了，到了至道三年（997年）的年初，赵光义的身体越来越差，一开始还能勉强上殿早朝，后来就只能卧床处理一些政务了。
他的身体垮得非常快，到了二月，赵光义再也没能从龙榻上站起来，三月份的时候，赵光义就连汤药都没法下咽了，整个人更是动不动就陷入间歇性的休克。
至道三年三月二十八日，赵光义死了，时年五十九岁，庙号太宗。巧合的是他也死在了万岁殿，就是那个22年前，他面对大哥尸体的地方。据说他临死前大声嘱咐身边的人：“不要再杀人了！”之后吐血三升而亡，这是他杀害那么多亲人后良心上最后的不安吗？这是他临死前对人生如此多过失的追悔吗？而这答案我们永远再无法知晓了。
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