第比利斯神学院，那可是培养神职人员的“象牙塔”。按理说，进了这里，就该一门心思地研读圣经，学习神学，将来当个受人尊敬的牧师或者主教。可偏偏咱们这位未来的“钢铁之人”，骨子里就不是个安分守己的主儿。
神学院里的生活，清规戒律森严，压抑沉闷，这让从小就见惯了社会底层疾苦、内心又充满了叛逆和不平的约瑟夫感到格格不入。他表面上可能还循规蹈矩，但私底下，却开始接触一些与神学教义格格不入的“危险思想”。
那是一个风起云涌的年代。马克思主义、社会主义、无政府主义……各种各样的主义和学说，像暗流一样在沙皇俄国专制统治的冰层下汹涌澎湃。第比利斯作为外高加索的中心城市，自然也成了这些新思想传播的据点。
在神学院里，约瑟夫通过各种秘密渠道，开始贪婪地阅读那些被沙俄当局明令禁止的“禁书”——马克思的《资本论》（虽然可能只是节选或通俗读本）、恩格斯的着作、普列汉诺夫等俄国早期马克思主义者的文章，甚至还有达尔文的进化论！这些书籍，像一道道闪电，劈开了他原本被宗教教义禁锢的思想，让他看到了一个与神学院里宣扬的“上帝的王国”截然不同的世界。
他开始对现实社会中的贫富差距、阶级压迫、民族矛盾等问题进行思考。他看到格鲁吉亚人民在沙皇俄国的统治下，不仅生活困苦，民族文化也受到压制。他开始参加一些神学院学生组织的秘密读书会和政治讨论小组，与一些思想激进的同学一起，探讨俄国的社会问题和未来出路。
神学院的老师们很快就注意到了这个不安分的学生。他们发现，这个来自哥里的穷小子，不仅经常在课堂上提出一些让老师难以回答的“刁钻”问题，还私底下传阅“禁书”，甚至开始向同学宣传“危险”的社会主义思想！这还了得？这简直是在上帝的眼皮子底下搞“异端邪说”！
于是，神学院当局开始对他进行严密的监视和警告。但此时的约瑟夫，思想已经发生了根本性的转变。他越来越觉得，靠祈祷和上帝的恩典，是无法改变俄国黑暗的现实的。只有革命，只有彻底砸烂这个旧世界，才能为劳苦大众争得解放！
最终，在1899年，就在他即将毕业的前夕，神学院当局以“传播革命思想”、“不参加考试”、“行为不端”等罪名（官方说法是他因为付不起学费或者考试不及格而自动退学，但更可信的说法是他因政治原因被开除），将约瑟夫·朱加什维利开除出校。
母亲让他当神父的梦想，彻底破灭了。但对于约瑟夫本人来说，这或许是他人生中一个重要的转折点。离开神学院，意味着他彻底告别了那条可能通往神职人员的安稳道路，义无反顾地踏上了一条充满荆棘、也充满“激情”的职业革命家之路。
也就在这前后（大约是1898年），他正式加入了一个在当时还处于地下状态、但日后将深刻影响俄国乃至世界历史的政治组织——俄国社会民主工党。这个党，虽然名字里带着“社会民主”，但内部派别林立，思想庞杂，正处在一个剧烈分化和重组的前夜。
从神学院的“象牙塔”一脚踏入险恶的地下革命斗争，对年轻的约瑟夫·朱加什维利来说，无疑是一次严峻的考验，也是一次残酷的“成人礼”。他不再是那个沉浸在书本和理论中的学生，而是要真刀真枪地去面对沙皇专制政府的庞大国家机器。
离开神学院后，他先是在第比利斯的一家天文台找了份观测员的工作，勉强糊口。但这只是个幌子，他的主要精力，都投入到了秘密的革命组织活动中。
从1900年开始，他就像一个幽灵一样，活跃在外高加索地区的工人中间。他深入工厂，向工人们宣传马克思主义，揭露资本家的剥削和沙皇政府的压迫。他组织工人罢工，领导示威游行，散发革命传单，鼓动民众起来反抗沙皇的统治。 他展现出了非凡的组织才能和煽动技巧，很快就在当地的革命圈子里崭露头角。
那时候的俄国，革命运动风起云涌，但也暗流涌动。俄国社会民主工党内部，围绕着党的组织原则、革命策略等问题，不同派别之间争论不休。1903年，在党的第二次代表大会上，这种分歧终于公开化，导致了党的分裂。一派是以弗拉基米尔·伊里奇·列宁为首的“布尔什维克”（俄语意为“多数派”，虽然在最初投票时只是险胜），他们主张建立一个由少数职业革命家组成的、纪律严明、高度集中的先锋队政党，通过暴力革命夺取政权。另一派则是以尤里·马尔托夫为代表的“孟什维克”（俄语意为“少数派”），他们更倾向于建立一个广泛吸收党员的群众性政党，主张通过渐进的、合法的斗争方式来实现社会主义。
在这场决定党未来走向的关键分裂中，远在外高加索的约瑟夫·朱加什维利，毫不犹豫地选择了站到列宁和布尔什维克一边。 他认同列宁那种不妥协的、激进的革命主张，也欣赏列宁那种钢铁般的意志和严密的组织纪律。从此，他成为了列宁忠实的支持者和追随者。
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