在AC米兰，安切洛蒂再次征服了球迷，除此之外，即将达到而立之年的安切洛蒂仍然保持着仪表堂堂的相貌，以致于被米兰不少花边媒体冠以“少妇杀手”的称号。
在AC米兰的五个赛季里，与AC米兰互相成就的安切洛蒂几乎拿到了当时所有的冠军奖杯，这段时期，安切洛蒂达到了自己球员时代的巅峰时刻，在球队中，他在担当防守重任的时候，同时也会协助队友进攻，安切洛蒂带球突破能力超强，他的远射功夫也是可圈可点，最难能可贵的是，他为了球队的整体，会不惜牺牲个人的表现机会，这就是AC米兰球迷们时常会称他为球队英雄的原因。
除了俱乐部，安切洛蒂在意大利国家队也有着二十六次出场记录，在意大利国家队征战十年，安切洛蒂随国家队参加了1986年和1990年的两届世界杯，也参加了1988年的欧洲杯，在那届欧洲杯上，意大利取得第四名的成绩，安切洛蒂也成为当届欧洲杯最佳阵容的一员。
1992年，卡尔洛·安切洛蒂正式退役，在他的荣誉室里摆着大大小小十四座冠军奖杯，包括三个意甲冠军，两个欧冠冠军，两个丰田杯冠军（PS：世俱杯前身），两座欧洲超级杯冠军奖杯和一座意大利超级杯冠军奖杯。
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退役之后，对足球技战术有着超级热情的安切洛蒂不出意外地走上了足球教练之路，并在随后的岁月里逐渐成长为世界级名帅。
1994年世界杯，作为那个年代最出色的意大利球星之一，安切洛蒂得到了国家队和恩师阿里戈·萨基的召唤，只不过不再是以球员的身份进入意大利国家队，而是换成了助理教练的身份，作为国家队助理教练的安切洛蒂得以跟自己效力于AC米兰时的恩师萨基再次合作，帮助主教练萨基率队获得世界杯亚军。
同时，在辅助恩师的过程中，安切洛蒂不自觉的就继承了萨基的执教理念，但继承并不代表着没有创新，安切洛蒂的执教方式比萨基更训练有素，他在执教中保留了自己的足球哲学。
带着恩师口中那句“安切洛蒂就是为足球而生。”的夸奖，在意大利国家队助理教练岗位离职后，安切洛蒂开始了自己的主教练生涯。
在1995-96赛季，安切洛蒂率领雷吉纳成功升入意甲，他也是迄今为止，最后一个做到这点的人，在这不久后，他就得到了执教帕尔玛俱乐部的机会（PS：这个时候的帕尔玛就不再是安切洛蒂效力时的那个帕尔玛）。
带着新兴的帕尔玛俱乐部以及布冯、卡纳瓦罗等一批引以为豪的意大利新星，安切洛蒂在1996-97赛季率领球队获得了意甲亚军，随后又率队拿到了联赛第五名的成绩，帕尔玛俱乐部因此也获得了欧洲联盟杯的资格。
安切洛蒂的执教才华很快引起了豪门的注意，在1998-99赛季，安切洛蒂中途接手里皮，入主尤文图斯开始了豪门执教生涯，但在执教的第二个赛季，尤文图斯屈居亚军，无论是率领帕尔马还是尤文图斯，他都曾无比接近冠军，但最终都失之交臂，至此，“千年老二”的标签一直伴随着安切洛蒂执教的初期。
在尤文图斯黯然下课，这在当时还引起了巨大的争议，因为安切洛蒂是在尤文联赛最后一场比赛半场休息时被解雇的。
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随后，安切洛蒂得到了老东家AC米兰的青睐，在2001年11月，安切洛蒂接替特里姆成为了AC米兰的主教练，他以冷静的处事方式和执教能力，高效地把从前任手中接过的烂摊子一下扭转了过来。。
同时，在AC米兰执教时期，安切洛蒂开始将自己“千年老二”的标签狠狠地撕碎，逐渐塑造了一个“总能带来胜利”的男人形象，并打造出了一个AC米兰王国。
在贝卢斯科尼治下的米兰，与自己口中那个“狂热的足球人”合作，安切洛蒂在AC米兰度过了八个丰收的赛季。
在这八年间，安切洛蒂除了在意大利国内联赛稳步向前外，还率领AC米兰三次闯入欧冠决赛，两次捧起大耳朵杯，特别是在经历了像伊斯坦布尔之夜那样心理上的巨大打击后，还能率领这支球队不断改进、卷土重来，最后复仇成功，这本身就是一个伟大的成就。
也是在执教AC米兰时期，安切洛蒂打造出了带有他独有印记的“圣诞树”阵型，他把师承萨基的4-4-2阵型转换为了自己最得意的4-2-3-1阵型，得益于4-2-3-1阵型，安切洛蒂因此也可以把一堆世界级的球星都融合在了一起。
在安切洛蒂经典的“圣诞树”阵型下，2007年欧冠决赛，AC米兰再一次对阵利物浦，这一次，他们赢了，一雪“伊斯坦布尔之夜”的耻辱，重新将欧冠奖杯带回了米兰城，安切洛蒂完成自我救赎。
虽然这次复仇离不开“上帝之子”卡卡凭借一己之力的超常发挥，离不开因扎吉、皮尔洛、加图索、西多夫、马尔蒂尼这群在球场上仍然全力狂奔的老男孩们，但更离开的是将他们放在合适位置上委以重任并信任有加的主教练安切洛蒂。
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