然而，天有不测风云。就在1942年4月18日清晨，当哈尔西的舰队还在距离日本本土约650至700海里（约1200至1300公里，不同史料记载略有出入，但肯定比原计划远了不少）的海域时，舰队的雷达突然发现了一艘正在附近游弋的日本特设哨戒艇（可能是改装的渔船）“日东丸23号”！
情况万分紧急！虽然美军驱逐舰迅速上前，将这艘日本哨艇击沉，但谁也无法保证，它在被击沉之前，有没有通过无线电，将发现美国航母编队的情报发回日本本土。如果情报泄露，那么杜立特的整个轰炸计划就将功亏一篑，甚至可能导致整个特混舰队都面临被日本海军反击的危险！
时间不等人！哈尔西和杜立特在经过短暂而紧张的商议之后，当机立断——提前起飞！立刻起飞！尽管此时的起飞位置，比原计划提前了近十个小时，也远了至少两百多海里！这意味着，B-25轰炸机在完成轰炸任务后，能够安全飞抵中国机场的希望，将变得更加渺茫！
“大黄蜂”号的飞行甲板上，气氛紧张到了极点。海面上风浪不小，航母在波涛中剧烈地颠簸摇晃。第一架B-25轰炸机的驾驶员，正是这次行动的总指挥官，杜立特中校本人！他要亲自为他的弟兄们，飞出这“第一条血路”！
他驾驶着沉重的轰炸机，在长度不足150米的飞行甲板上，迎着刺骨的海风，开足马力，奋力滑跑！飞机像一头笨拙的巨鸟，在甲板的尽头，惊险地、几乎是擦着浪花，顽强地抬起了机头，摇摇晃晃地飞向了阴云密布的天空！
紧接着，第二架、第三架……一架又一架的B-25轰炸机，在飞行员们高超的驾驶技术和九死一生的勇气之下，奇迹般地从“大黄蜂”号那短促而又颠簸的甲板上，成功起飞！
每一架B-25轰炸机上，都携带着4枚500磅（约227公斤）的炸弹，其中包括一枚燃烧弹。他们的目标，是日本的首都东京，以及横滨、名古屋、神户、大阪等几座重要的工业城市。
在起飞前，为了应对在中国境内迫降或跳伞后可能遇到的语言不通的困境，杜立特还特意教给每一个机组成员一句简单的中文：“我是一个美国人。”希望这句简单的表明身份的话，能在关键时刻，帮助他们获得中国人民的帮助。
更具象征意义的是，杜立特本人，还在自己的军装口袋里，揣着一枚特殊的“纪念品”——那是他早年访问日本时，日本方面授予他的“日美亲善勋章”。他打算在把炸弹扔到东京之后，顺便把这些代表着虚伪“友谊”的勋章，也一并“还”给日本人！
16架B-25轰炸机，在杜立特的带领下，排着松散的编队，在低垂的云层掩护下，向着西方，向着那个曾经不可一世、如今即将为它的狂妄付出代价的“太阳帝国”，义无反顾地飞去！
经过数小时的超低空远程飞行，克服了导航的困难和对油料耗尽的担忧，杜立特的16架B-25轰炸机，终于在1942年4月18日中午时分，神不知鬼不觉地飞临了日本本土的上空！
当天日本本土的防空体系，可以说是形同虚设！高射炮兵还在打瞌睡，战斗机也没有进入戒备状态，雷达系统（如果有的话）似乎也成了摆设。
杜立特的机群，几乎没有遇到任何像样的抵抗，就顺利地飞抵了各自预定的目标城市上空。
具体的轰炸目标和战果（虽然当时难以精确评估，很多是基于飞行员返航后的回忆和日方后来的间接资料），大致如下：
东京：作为日本的首都和最重要的政治、经济、军事中心，东京自然是杜立特机群的首要攻击目标。杜立特本人驾驶的1号机，以及后续10架飞机都将炸弹投向了东京市区及其周边的军事和工业目标。
被命中的目标包括：位于东京北区的一家大型兵工厂（可能包括枪炮制造厂或弹药库）、东京湾沿岸的一些造船厂和码头设施、几处发电厂和变电站、一些重要的铁路枢纽和桥梁、以及一些军政办公区域。
炸弹落下后，东京市区的多个地点燃起了大火，浓烟滚滚，爆炸声此起彼伏。很多正在街头巷尾享受周末午后阳光的东京市民，被这突如其来的空袭吓得是魂飞魄散，四散奔逃。日本的防空警报，直到美军飞机已经开始投弹之后，才手忙脚乱地拉响。
横滨：由7号机（驾驶员特德·劳森，他后来写了着名的回忆录《东京上空三十秒》）等飞机负责攻击。目标主要是横滨港的码头、仓库、炼油厂以及一些飞机零部件制造厂。劳森的飞机在投弹时，遭到了地面高射炮火的攻击，飞机受损，但他还是坚持完成了投弹任务。
名古屋：由10号机和11号机等负责攻击。目标主要是三菱重工等飞机制造厂和航空发动机厂。这些工厂为日本海军和陆军生产了大量的“零式”战斗机和各种军用飞机。
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